O começo da construção do Fortaleza e a introdução da guarnição na Ilha no ano de 1630, sugere outra função ao antigo Casarão. Julgando pela geometria do lugar, assim como também pelo local onde está situado, "O Casarão" parece haver sido parte integrante na estrutura da Fortaleza, no Portal, na rampa e finalmente nas contruções na segunda colina, como também em toda a área

entre o Porto e a segunda praia.
Alguns registros indicam que durante a contrução da Fortaleza e também depois de sua finalização, as casas localizadas ao longo da rua que vai da praça até a descida para a Primeira praia, foram usadas para hospedar os soldados da guarnição, em quanto o pessoal de alto escalão foi hospedado no "O Casarão".